L’Osterio Magno sorge nel centro storico. Secondo la tradizione sarebbe stato la “Domus Regia” di Ruggero II. L’edificio è stato con molta probabilità costruito su una struttura preesistente risalente al XII secolo. E’ disposto su un quadrilatero come le costruzioni fortificate, con corte interna, dalla quale si dipartiva lo scalone d’accesso al piano nobile. Difficile risalire al lato dal quale c’era l’ingresso. Oggi avviene dalla via Amendola. Al suo interno c’è una sala al pianterreno dove si conservano i resti di una cisterna romana che appartiene alla prima fase costruttiva. Fino ad una certa altezza vi sono le mura della torre quadrangolare che poggiano su preesistenze greche. Al XIII secolo appartiene la costruzione del palazzetto bicromo del quale si conservano tre bifore.
Ad una terza fase costruttiva appartiene la sopraelevazione della grande torre quadrangolare, avvenuta tra il 1320 ed il 1330, con un suo sviluppo di tre piani in altezza e con un coronamento a difesa piombante, oggi non più esistente. Di matrice chiaramontana sono la grande trifora su Corso Ruggero e le due bifore su Via Amendola. Danno luce ad un ampio salone, dove si conserva ancora il portalino con piattabanda recante lo stemma dei Ventimiglia del Maro. Sulla via Amendola, sulla facciata del palazzetto bicromo a fasce alternate di tufo e pietra lavica, si aprono tre eleganti bifore che danno ulteriore movimento alla complessità decorativa dell’insieme. Fra il 1988 e il 1991, durante alcuni lavori di restauro, sono venuti alla luce resti di edifici di epoca ellenistica, monete di bronzo del IV secolo a.C. numerosi reperti ceramici.